Trong một buổi học thể dục, Hachiman Hikigaya bất ngờ nhận được một lá thư lạ từ một người nặng mắt hắt hủi anh mỗi ngày. Trong lá thư, người ẩn danh đe dọa sẽ tiết lộ một bí mật lớn về Hachiman nếu anh không tuân thủ theo yêu cầu của họ. Cảm thấy sốc và hoang mang, Hachiman quyết định không chấp nhận bị đe dọa và quyết định tự tìm ra tung tích của người gửi thư.
Với sự giúp đỡ của Yukino và Yui, hai người bạn thân luôn ở bên cạnh anh, Hachiman bắt đầu cuộc hành trình khám phá sự thật đen tối đứng sau lá thư đe dọa. Họ phải đối mặt với những trở ngại và khó khăn, đồng thời phải khám phá ra những bí mật động trời về quá khứ của mình.
Cuộc truy tìm dẫn họ đến những sự kiện không ngờ, những phát hiện đầy kinh ngạc và những bí ẩn khó lý giải. Liệu Hachiman và những người bạn của mình có thể vượt qua thử thách, giải mã bí mật và đứng lên từ những rắc rối của cuộc sống học đường, hay cuộc chơi này sẽ dồn họ vào bước đường cùng không có lối thoát? Chỉ khi kết thúc, sự thật mới được phơi bày, và mọi câu hỏi sẽ được giải đáp, từ đó thử thách thực sự bắt đầu.
