Trong một buổi họp lớp cũng bình thường, Giang, chàng trai vui tính và luôn là tâm điểm khiến mọi người phải bật cười, bỗng dưng phát biểu một câu làm không khí chuyển sang rất khác biệt: "Tôi muốn mặc váy!". Cả lớp im bặt, mọi ánh mắt đổ dồn về phía anh ta, tưởng chừng như đang chờ đợi một lý do hợp lý cho hành động kỳ lạ này.
Giang tự tin giải thích rằng anh muốn thử trải nghiệm cảm giác mới, khám phá phần bí ẩn, nữ tính trong mình. Không ai có thể tin được, nhưng Giang lập tức tạo ra một làn sóng phản ứng trái chiều từ bạn bè. Một số người ủng hộ và đồng tình, trong khi có những người khác hoàn toàn phản đối và châm chọc anh.
Đến ngày Giang đặt chân vào trường với bộ váy đỏ rực rỡ, không chỉ lớp học mà cả trường đều chú ý đến anh. Cuộc sống học đường của Giang từ đó đã bắt đầu thay đổi hoàn toàn - những thử thách, sự châm chọc, sự ủng hộ đều đổ dồn về anh. Nhưng Giang không hề nao núng, anh tỏ ra mạnh mẽ, tư duy, và quyết tâm theo đuổi đam mê của mình với sự tự tin không thể lay chuyển.
Với sự đa chiều trong tâm lý nhân vật, sự phản chiếu của xã hội, và những tình tiết hài hước, truyện "Thằng Bạn Tôi Muốn Mặc Váy" hứa hẹn sẽ là một cuộc phiêu lưu đầy bất ngờ và lôi cuốn.