Trên con đường vắng vẻ, ánh đèn đường lờ lững chiếu sáng giọt nước mưa đêm. Một bóng hình quen thuộc bước đi trong cô đơn, tiếng gió lạnh thổi qua mang theo hơi ấm vài cánh hoa hồng rơi dưới mỗi bước chân. Đó là cô gái Sarah, từng lời tỏ tình trước đây đều hóa ra thất bại, số phận của cô dường như đánh tráo trò với tình yêu.
Bỗng nhiên, một âm thanh quen thuộc vọng ra từ bóng tối, "Cuối cùng, lần thứ 101 rồi đấy, Sarah." Cô gái quay đầu vội vã chỉ để nhìn thấy một hình bóng xa xăm nằm trong bóng tối, ánh mắt sáng rực như ngọn đèn nhấp nháy ẩn chứa cả ngàn câu hỏi. "Anh... là ai?" Sarah hỏi, giọng run rẩy.
Người đó bước nhanh tiến lại, bóng tối che phủ theo từng bước đi như cường độ tình cảm vừa lan tỏa. "Anh cũng chính là người đã giúp đỡ em trong những lúc khó khăn, anh không thể để em tổn thương thêm một lần nào nữa." Nụ cười bí ẩn hiện lên trên môi, đôi tay nắm chặt lấy quá khứ và tương lai của hai người.
Với một tâm hồn đầy nước mắt, Sarah bừng tỉnh, nhận ra sự thật ẩn sau lời tỏ tình lần thứ 101 không chỉ là sự quan tâm bình thường. Hai trái tim gặp nhau giữa cơn mưa đêm, cuộc đối mặt quyết định số phận liệu sẽ điều chỉnh cuộc đời họ ra sao? Thế giới của họ đã bắt đầu thay đổi...