Trong một buổi chiều nắng ấm, Serina và Tojiro tình cờ gặp nhau trên con đường đến trường. Sự lúng túng và run rẩy bao trùm khắp Tojiro khiến cậu chẳng thể chậm nổi bước đi trước cô gái mà anh đang dần nhận ra tình cảm đặc biệt. Serina, ánh mắt trải lòng, ngần ngại nhìn Tojiro và thì thầm: "Anh ơi, em... em muốn nói với anh một điều..."
Tojiro đỏ mặt, nhưng trước khi cậu kịp đáp, một cơn gió hiu quạnh thoáng qua, đưa chiếc bức thư rơi từ túi sách của Serina bay đi. Khi cả hai bắt đầu hỗn loạn lục lọi tìm kiếm, Tojiro bất ngờ phát hiện ra một điều bất ngờ: bức thư ấy chính là một lá thư tình mà... anh đã viết cho Serina từ rất lâu.
Hai con tim đập loạn nhịp, cùng nhau nhận ra rằng tình cảm của họ không hề đơn thuần như hình ảnh "em gái" và "anh trai" mà họ đã nghĩ. Serina khẽ mỉm cười, "Anh biết không, từ lâu em đã yêu anh rồi." Tojiro ngạc nhiên, nhưng vui sướng ôm Serina vào lòng, "Chúng ta đã bỏ lỡ quá nhiều thời gian thật rồi, nhưng từ giây phút này, không ai chia lìa đôi ta."
Với sự thay đổi in sâu trong tâm hồn hai người, mọi biến cố và tình huống trớ trêu chắc chắn sẽ đan xen, tạo nên những thước phim lãng mạn và dễ thương không ngừng trong câu chuyện của "Kamiki Kyoudai Okotowari Little Brother".