Trong một ngày mưa phùn, Takeru cảm thấy tim mình đập rộn ràng khi nhìn thấy Momoko đang đội mũ trùm kín đầu, gấp gáp bước đi trên con đường lầy lội. Anh hiểu rằng đây chính là cơ hội hoàn hảo để tỏ tình với cô. Tuy nhiên, trước khi anh kịp mở miệng, một cú ngã với vũng nước đã khiến cho Takeru bị vướng chân trong chiếc ống nước và trượt dài ngay trước mặt Momoko.
Chắc chắn đó không phải là cách Takeru mường tượng khiến cô nở nụ cười đáng yêu nở trên môi. Thế nhưng, sự rắc rối không dừng lại ở đó. Dù đã thề sẽ tỏ tình vào ngày hôm đó, nhưng vận rủi đã khiến Takeru rơi vào những tình huống đầy hài hước và dở khóc dở cười. Từ việc bị chim ẩu từ gầm bàn cho đến nhặt nhạnh xe đạp giúp cô, cuộc hành trình chinh phục trái tim Momoko của Takeru trở nên vô cùng gian nan.
Tuy nhiên, mỗi thất bại không làm cho Takeru chùn bước. Thấu hiểu sâu hơn về Momoko qua từng biểu cảm và hành động, anh nhận ra rằng sau vẻ nghiêm túc, cô ẩn chứa một trái tim ấm áp và một góc khó màu hồng. Mỗi trở ngại, mỗi khoảnh khắc trớ trêu, đều làm cho Takeru và Momoko hiểu rõ hơn về nhau, từ đó tạo lên một tình yêu đầy sắc màu và ý nghĩa.