Truyện tranh "Himegasaki Sakurako Wa Kyoumo Fubin Kawaii!" xoay quanh cuộc sống học đường vui nhộn của cô nàng Sakurako, người với vẻ ngoài xinh đẹp nhưng lại vụng về khi đối diện với tình yêu. Ngày hôm đó, trong lớp học thêm Toán học, Sakurako vô tình để lộ bài tập thêm dài chót vót mà cô tự tin giải đúng. Trên bảng, câu hỏi "Điều gì khiến bạn cảm thấy hạnh phúc nhất?" nhanh chóng thu hút sự chú ý của cả lớp.
Khi đến lượt Sakurako trả lời, cô vô tư nhìn thẳng vào crush của mình, Haruto, và tự tin tuyên bố: "Hạnh phúc của tôi sẽ đến khi anh hiểu rằng...". Trời ơi, cô chỉ mới nói được một nửa câu thì đột nhiên cả lớp phải hò hét khi bà Kimura, giáo viên dạy Toán tiền bối, vụt đến và với giọng nghiêm túc hỏi "Sakurako, em đã thấy bài giải của em chưa?". Đầu bếp trường, bà Aoi, cũng liền xuất hiện, hét to "Bữa trưa của chúng ta nếu anh ấy không hiểu rõ lắm, cô bé!"
Sakurako xấu hổ cả lớp, còn những lời tự tin đã nói ngay trước mặt Haruto biến mất chỉ trong nháy mắt. Cuộc sống học đường của cô lại tiếp tục rối ren với hàng loạt tình huống hài hước từ những trò lừa đảo của bạn bè đến những tình tiết gay cấn khiến trái tim cô loạn nhịp...
