Truyện "Hazu-kun to Kashi-san no Hazukashii Nichijou" xoay quanh cuộc hẹn hò đầy ngượng ngùng của Hazu-kun và Kashi-san, hai học sinh trường trung học mới chỉ bắt đầu khám phá tình yêu. Hazu-kun, cậu học sinh nghịch ngợm và lãng mạn, luôn cố gắng thể hiện tình cảm của mình đến Kashi-san bằng những hành động độc đáo và ngọt ngào. Trong khi đó, Kashi-san, cô bạn học kỳ lạ nhưng có trái tim ấm áp, luôn đánh giá cao những nỗ lực và tình cảm của Hazu-kun.
Một ngày, sau khi cùng nhau tham gia vào một cuộc thi văn học của trường, Hazu-kun và Kashi-san nhận ra họ có sở thích chung là viết truyện. Để thể hiện tình cảm của mình, Hazu-kun quyết định viết một câu chuyện ngắn về chính họ, một câu chuyện về tình yêu giữa một chàng trai dũng cảm và một cô gái nhút nhát. Hazu-kun lặng lẽ viết từng câu chữ, từng khoảnh khắc ngọt ngào mà họ đã trải qua, từng cử chỉ yêu thương mà Kashi-san luôn gợi lại cho cậu.
Khi câu chuyện của Hazu-kun được hoàn thành, anh đưa cho Kashi-san đọc. Cô không ngờ rằng Hazu-kun đã dành cả tâm hồn để sáng tác câu chuyện đầy xúc cảm này. Đọc từng dòng văn, Kashi-san không thể giấu được sự xúc động. Đến khi đọc đến dòng cuối cùng, Kashi-san quay đầu nhìn Hazu-kun với ánh mắt đầy ý nghĩa, và từ lúc ấy, họ biết rằng tình yêu của họ không chỉ dừng lại ở giấy và mực, mà nó được chắp cánh bởi sự chân thành và sáng tác tinh tế của hai con tim trẻ.