Trong một buổi tối tĩnh lặng tại Ikebukuro, một vụ án bí ẩn xảy ra khiến cả thị trấn này rúng động. Nhân vật chính là Izaya Orihara, kẻ chỉ thích gieo rắc hỗn loạn và rắn rỏi quay về căn hộ tinh túy của mình, nhưng ngay khi bước vào, anh ta phát hiện một chiếc hộp nhỏ bí ẩn được đặt trước cửa. Cẩn thận mở ra, Izaya không kịp trở ngại trước một lá thư bí ẩn đầy mê hoặc từ một kẻ lạ mặt tuyên bố: "Chúng ta đều là nạn nhân của trò chơi định mệnh. Hãy sẵn sàng, Izaya Orihara."
Bị quyến rũ bởi sự thách thức, Izaya không thể từ chối. Trong khi tìm hiểu thêm về người gửi, anh ta bắt đầu dấn thân vào một chuỗi sự kiện kỳ bí liên quan đến những bí mật tối tăm của Ikebukuro. Cứ mỗi bước đi, Izaya cảm thấy mình như mắc kẹt trong một vòng tròn kỳ lạ, nơi mà thủ phạm và nạn nhân dần trở nên lộ liễu, giao đấu để giành lấy sự tồn tại của mình. Và khi lời đe dọa trở nên ngày càng nghiêm trọng, Izaya chỉ có một cách duy nhất để thoát khỏi trò chơi này: phải tìm ra kẻ đứng sau mọi sự kiện, trước khi điều gì đó tồi tệ xảy ra.