Trong một ngày nắng đầy mây trời, Han Hye Won, cô nữ sinh nổi tiếng với tính cách mạnh mẽ và sôi động, vô tình gây phiền lòng cho Sun Woo Bin, thủ lĩnh của băng nhóm học sinh tại trường Han Hwa Go thông qua cuộc gọi điện thoại. Không lâu sau đó, cô phải đối diện với một tình huống khó xử khi anh chàng đại ca tàn bạo này cùng băng nhóm mô tô xuất hiện trước cửa trường của cô. Những rắc rối dường như đang ập đến khi máu và nước mắt có thể rơi bất cứ lúc nào.
Tuy nhiên, điều bất ngờ là không có cuộc đọ sức gay gắt nào diễn ra. Thay vào đó, mọi chuyện bắt đầu thay đổi khi Woo Bin bất ngờ đưa tay ôm lấy Hye Won và đặt lên môi cô một nụ hôn nhẹ nhàng. Ánh mắt của anh toát lên sự mê hoặc khi anh nói: "Chúng ta hẹn hò nhé?" Sự đau khổ và bất mãn trong lòng Hye Won dường như tan biến, thay vào đó là một cảm giác lạ lẫm nhưng đầy hứng khởi.
Vậy twist mới này sẽ dẫn đến đâu? Liệu tình yêu có thể nảy nở giữa hai con người hoàn toàn trái ngược nhau như Hye Won và Woo Bin? Một chuyện tình lãng mạn đầy rắc rối liệu có thể chứng minh rằng người ta thực sự không biết trước được điều gì sẽ xảy ra? "Do you want to try?" - Câu chuyện tình yêu gay cấn và đầy bất ngờ sẽ chính thức bắt đầu.