Trong lòng Yuuki, vẻ ngoài xinh đẹp của cô luôn được người khác ngưỡng mộ và ghen tị. Vào ngày đầu tiên tại ngôi trường chỉ có 1% nữ sinh, cô trở thành tâm điểm thu hút mọi ánh nhìn. Tuy nhiên, niềm tự hào của Yuuki bị đe dọa khi anh trai của cô, Haruki, đã đột ngột xuất hiện trong lớp học.
Haruki không chỉ đẹp trai và cuốn hút hơn cả Yuuki, anh chàng còn sở hữu sự thông minh và tài năng vượt trội. Dường như mọi ánh nhìn, sự quan tâm đều dồn về Haruki, khiến Yuuki cảm thấy bị lãng quên. Trái tim bé nhỏ của cô đâu đâu cũng chỉ thấy bóng dáng của anh trai, khiến cô phải đối mặt với tình huống khó xử khi lòng tự trọng và tình yêu ruộng bước rối rắm.
Liệu Yuuki có thể vượt qua sự thách thức này, tìm lại niềm tự tin và giữ vững tình yêu của mình hay không? Mối quan hệ giữa hai người chị em sẽ ra sao khi họ phải cạnh tranh với nhau không chỉ trong việc thu hút sự chú ý mà còn trong trái tim của những người xung quanh? Đó chính là bí mật đầy kịch tính đằng sau cánh cửa của Cherry Boy, That Girl.