Minyoung cảm thấy tim mình như bị cuốn vào một cuộc xoay vòng kỳ lạ khi bước vào trước mặt chủ tịch đẹp trai Donghwa. Nụ cười tươi nhưng lạnh lùng của anh khiến cô không thể lường trước được ý định thật sự của anh. Buổi xem mắt trở thành cơn ác mộng khi anh ta không mấy quan tâm đến cô, nhưng lại khiến Minyoung bất ngờ khi đề nghị gặp lại lần sau.
Dẫu biết mình nên tránh xa, nhưng lòng tự trọng và lòng kiêu hãnh đã thúc đẩy Minyoung đánh đổi việc phải làm nhiếp ảnh gia trong dự án của mình chỉ để được gặp lại Donghwa. Và khi cô bắt đầu đắm chìm trong vẻ đẹp mê hoặc và sự quyến rũ đầy khó hiểu của anh, Minyoung đã không ngờ rằng mình đang rơi vào một vòng xoay tình cảm khó lường.
Donghwa, với hàng loạt bí mật và quá khứ kín đáo, không ngừng bày tỏ tình cảm với Minyoung một cách lãng mạn và không ngờ. Nhưng liệu tình yêu có thể nảy nở giữa họ khi cả hai đều gò ép bởi những suy nghĩ, lời nói và hành động phức tạp của từng người? Và câu chuyện "101 Cách Chinh Phục Trái Tim Em" sẽ đi về đâu khi hai trái tim đối lập nhưng hướng về một hướng nhìn chung?
